В 1989 г. Дональд Трамп приобрел 2 казино, авиалинию («Трамп Шаттл»), здания в Нью-Йорке (включая «Трамп Тауэр») и яхту 85 м длиной, а также прочую собственность, которая оценивается в 1,7 млрд долл. Спад деловой активности в конце 80-х гг. привел к тому, что его предприятия задолжали 8,8 млрд долл., из которых выплату 975 млн долл. гарантировал сам Трамп. В результате он стал самым крупным банкротом в истории. Сейчас активы Трампа насчитывают 2,5 млрд долл., включая 500 млн долл. наличными, что явилось результатом самого значительного восстановления личного финансового положения в истории. В наши дни он владеет отелем «Трамп Интернэшнл Хотэл», «Трамп Тауэр» и множеством других предприятий.